始建于1948年的镜平学校，位于澳门“穷人最多”的北区，面向工薪阶层子女，不收学费。崔世安充分调动他的人脉资源，经过3年奔走，说服当时的澳葡政府批给学校5000多平方米的土地、2400多万澳元的建设费和200多万澳元的设备费。1997年，中学部终告落成。如今，镜平学校中学部已成为与“贵族学校”培正中学齐名的澳门一流名校。

一位当年和崔世安在镜平学校共事的教师回忆道：“崔世安经常出现在位于黑沙环的中学部。他没有架子，最喜欢静静地站在学校门口，留意学生的情况。”

20世纪80年代，崔世安开始了在商业社团中历练。当时，崔世安的哥哥崔世昌创立了澳门国际青年商会，他把弟弟介绍到商会中担任理事，并苦心栽培。在成功组织了1988年国际青年商会亚太区大会后，崔世安的能力得到了澳门商界的高度认可，从此接替兄长出任会长，一举成为澳门新一代跨商业、慈善、教育、医疗等多个领域的社团领袖。

澳门生态学会会长何伟添解释说：“澳门是社团社会，任何领域的事情都在社团这个领域来沟通。这成为一个独特的政治现象……（崔世安的社团经验）恰好是其他候选人难以比拟的优势。”

行事低调的“安哥”

1992年，35岁的崔世安涉足政坛，以“同心协进会”(澳门的一个社团)第二候选人的身份高票当选澳葡政府第五届立法会议员。在立法会同僚的印象中，崔世安“人缘好”、“厚道”，但缺乏“惊天动地的提议”。1995，崔世安连任失败，遭遇从政后的第一次“滑铁卢”。不过，澳门不少政治分析人士认为，这对崔世安的打击并不大，他可以在社团的广阔空间里推动澳门回归的许多准备工作。

1999年澳门回归前夕，崔世安获得行政长官何厚铧提名，成为澳门特别行政区社会文化司司长。崔世安开始了长达10年的特区社会文化司司长生涯。在任期间，他成功推行15年免费教育。在考验执政能力的“禽流感”、“非典”等卫生事件中，崔世安均取得了好成绩。其任期内，澳门被联合国授予“健康城市”称号。

四川地震后，崔世安曾以澳门“支持四川地震灾后重建协调小组”主席的身份，陪同国家副主席习近平视察四川灾区，负责监察55亿澳门币灾款的使用情况。

北京大学港澳研究中心副主任孙代尧教授认为：“社会文化司统管澳门的教育、卫生、文化、体育、旅游、社会工作等部门，事务庞杂。但在崔世安任内，除统筹东亚运动会时出现超支错失外，各项工作都取得良好成绩。其中，推行15年免费教育、抗击非典、澳门老城区成功申报世界文化遗产、为四川地震灾区筹款55亿澳元，都是崔世安的典型政绩，也是他竞选特首的有利条件。

崔世安身材高大，声音却极其轻柔，而且话很少。因此他一开口，大家便屏息静气，凝神听他讲话。这种温和的气质，贯穿他的从政之路，人们对他施政风格的评价大多是“敦厚”、“包容”、“有礼貌”。

敦厚平实的性格让崔世安在竞选期间充分展示了他的亲和力。他时常到街区听取民意。有的街坊大叫：“崔生，加油。”也有的说：“你头发都未白，应该可以叫‘安哥’。”一向严谨的崔世安听后哈哈大笑。有时遇到青年粉丝索要签名，他也会欣然答应。竞选的一次公听会上，一名刚毕业的中学生对崔世安说：“你参选后也有不少的反对意见，我对你不怎么放心。”他回答：“我接受你的批评”。